東海大學創校初期，原本是沒有「校門」的，《第四屆畢業紀念冊》始出現「校門」，是用鵝卵石切成，上嵌「東海大學」四個字。據校園解說員社《東海校園建築步道》記載，「一直到1957年，東海大學才有『校門口』，但卻沒有所謂『門』的形式。」(見頁24)

第二期的校門，是為了配合路思義教堂的興建，而由陳其寬先生重新設計的，牆面與高塔全貼和路思義教堂一樣顏色的琉璃瓦，，據《東海校園建築步道》記載：「採不對稱的樣式，而為了對應前方12米道路，刻意將警衛室放置在入口左邊的牆面後方。從空中烏瞰校門入口左邊的高塔，呈現『十』字形狀，代表東海大學是一所基督教大學。」(見頁24~25)

第三期的校門，是為了配合中港拓寬而改建的，由詹耀文先生設計，1979年使用。

現今的校門外貌，是在第三期的基礎上，將右方的圍牆拆除，開闢成開放空間的廣場，提供校內外人士約會見面的場所；前臨中港路另闢「機慢車待轉區」，供機慢車二段式行走，依傍約農路左側鳳凰木闢人行道，實施人車分道。